Анотація до роботи:

Федько Н.Ф. Синтез та властивості йоноактивних похідних нафталіміду. – Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 – органічна хімія. – Фізико–хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Одеса, 2007.

Робота присвячена розробці нових методів синтезу, отриманню і вивченню властивостей йоноактивних похідних нафталіміду.

Виділено ряд алкіламонійних солей N-алкілнафталамових кислот, які є проміжними продуктами при амінолізі нафталевих ангідридів первинними амінами в неполярних та полярних апротонних розчинниках. Показано, що дані сполуки можуть бути перетворені в відповідні N-алкілнафталіміди при дії водних розчинів лугів а також при високих температурах.

Отримано та ідентифіковано ряд тетраалкіламонійних солей нафталімідів, показана ефективність їх використання для одержання N-алкілнафталімідів та біс-нафталімідів алкілуванням в м’яких умовах з високими виходами.

Синтезовані N-алкілнафталіміди з донорними замісниками в положеннях 4 і 5. Встановлений ряд властивостей, які визначають можливі області використання отриманих сполук як люмінофорів.

1. Експериментально встановлено, що процес амінолізу нафталевих ангідридів алкіламінами проходить через стадію утворення алкіламоній 8-алкілкарбамоїлнафталін-1-карбоксилатів, які завдяки їх низькій розчинності в апротонних розчинниках можуть бути легко виділені.

2. Показано, що алкіламоній 8-алкілкарбамоїлнафталін-1-карбоксилати в залежності від умов (температура, розчинник, дія кислот і лугів) перетворюються в нафталеві ангідриди і N-алкілнафталіміди, причому останні є продуктами термодинамічного контролю процесу. Квантово-хімічне моделювання дозволяє пояснити ці перетворення.

3. Встановлено, що завдяки високій стійкості імідного циклу в нафталіміді і його похідних в водному лужному середовищі тетраалкіламоній нафталіміди (солі тетраалкіламонію) можуть бути отримані шляхом обміну аніонів і екстракції цільової солі в органічну фазу з виходами 93–98 %. В випадку з фталімідом цього зробити не вдається.

4. Методом термогравіметричного аналізу встановлено, що тетраалкіламоній нафталіміди зберігають свою хімічну індивідуальність до 135–140 ⁰С, а при подальшому нагріванні перетворюються в відповідні нафталіміди, третинні аміни і алкени.

5. Експериментально показано, що тетраалкіламоній нафталіміди можуть бути використані як ефективні нуклеофіли – донори нафталімідного фрагмента в малополярних розчинниках, що дозволяє отримувати N-алкілнафталіміди та біс-нафталіміди в м’яких умовах без протікання побічних реакцій.

6. Виявлено, що отримані 4,5-заміщені (діалкіламіно, дициклогетерил, поліоксіетилендіаміно, діалкокси) N-алкілнафталіміди в порівнянні з відповідними 4-заміщеними N-алкілнафталімідами є більш чутливими хромо- і флуорофорами до зміни полярності середовища.

7. Показано, що 4,5-діалкіламінозаміщені N-алкілнафталіміди проявляють сенсорну здатність по відношенню до високоосновних аніонів (F^-, (CH₃)₃CO^-, [(CH₃)₃Si]₂N^-) в диполярних апротонних розчинниках, що спостерігається в значному батохромному зсуві максимумів їх поглинання, який складає 100 -102 нм.

Основні результати досліджень викладені в наступних роботах:

1. Анікін В.Ф., Федько Н.Ф. Синтез проміжних продуктів ацилювання первинних амінів нафталевими ангідридами // Вісник Одеського національного університету. Сер. Хімія. – 2003. – Т. 8, № 7. – С. 40 – 45. (Виконання синтетичного експерименту, аналіз і трактування отриманих результатів).

2. Аникин В.Ф., Федько Н.Ф. Ионактивные производные нафталимида // Журн. орг. химии. – 2006. – Т. 47, № 1. – С. 81 – 84. (Виконання синтетичного експерименту, аналіз і трактування отриманих результатів).

3. Аникин В.Ф., Федько Н.Ф. Тетраалкиламмонийные соли нафталимида, его галогено- и нитропроизводных // Журн. прикл. химии. – 2006. – Т. 79, № 3. – С. 419 – 423. (Виконання синтетичного експерименту, аналіз і трактування отриманих результатів).

4. Федько Н.Ф., Купріян Д.Г. Аміноліз 4-хлоро- і 4,5-дихлоронафталевих ангідридів первинними амінами // Тез. доп. IV Всеукраїнської конференції студентів та аспірантів “Сучасні проблеми хімії”. – Київ, 2003. – С. 94 – 95.

5. Костик В.В., Федько Н.Ф. Синтез и свойства нитронафталевых ангидридов // Тез. доп. Міжнародної конференції студентів та аспірантів “Сучасні напрямки розвитку хімії”. – Одеса, 2004. – С. 44.

6. Федько Н.Ф., Костік В.В. Синтез проміжних продуктів ацилювання первинних амінів нафталевими ангідридами // Тез. доп. IІ Всеукраїнської конференції молодих вчених та студентів з актуальних питань хімії. – Дніпропетровськ, 2004. – С. 66.

7. Анікін В.Ф., Федько Н.Ф. Синтез та властивості нафталімідів з іоноактивними фрагментами // Тез. доп. XX Української конференції з органічної хімії. – Одеса, 2004. – С. 581.

8. Федько Н.Ф., Костік В.В. Синтез і властивості тетраалкіламонійних солей нафталіміду // Тез. доп. IІІ Всеукраїнської конференції молодих вчених та студентів з актуальних питань хімії. – Харків, 2005. – С. 79.

9. Федько Н.Ф. Тетраалкіламонійні солі нафталіміду // Тез. доп. VІІ конференції молодих учених та студентів-хіміків Південного регіону України. – Одеса, 2005. – С. 35.

10. Fed’ko N.F., Аnikin V.F., Veduta V.V. Tetraalkylammonium salts of naphthalimide // Abstracts of International conference on chemistry of nitrogen containing heterocycles CHNH–2006. – Kharkiv, 2006. – P. 31.